В 1866 году в селе Московское было открыто Московское училище. Инициатором открытия выступал Ананий Иванович Ашмарин, вернувшийся с царской службы, длившейся 25 лет. В училище обучалось семнадцать мальчиков, работал один учитель. 

 Сначала уроки проводились в церковной сторожке. Позже школа была переведена  в отдельное помещение, выделенное сельским обществом. Обучалось более 30 человек. Учителем была Александра Николаевна Данилова.

После революции, в 1918 году, школа была превращена из начальной в семилетнюю. В ней обучалось более 500 человек. Преподавание вели 24 педагога. Советская власть дала мощный толчок развитию народного образования на селе.

В 1936 году на улице Пролетарской было построено здание новой школы. Школа стала десятилетней, дающей полное среднее образование. Учеников было более 500 человек, уроки проходили в две смены.

     В годы Великой Отечественной войны в здании школы размещался штаб авиационного полка. Школьники занимались по домам у населения. Учебников было мало,  по  два на класс. Летом учащиеся младших классов собирали колоски, старшие работали в поле и на зерновом току. После войны Каширская школа преобразилась:  были отремонтированы классные комнаты, оборудованы 4 учебных кабинета. Всего с первого по десятый классы обучалось порядка 550 учеников, занятия с которыми вели 32 учителя. Школьники ходили в школу в обязательной для учащихся форме: девочки в коричневых платьях с черными, а в праздничные дни белыми передниками, мальчики  в темно-синих костюмах. Пионеры  носили  алые галстуки, комсомольцы -  значки с профилем Ленина на развернутом красном знамени.

Начиная с шестидесятых годов, упор делался на профессиональное обучение: школе была выделена сельскохозяйственная техника, и вместе с аттестатом  зрелости юноши и девушки получали удостоверение, дающее право на работу в сельском хозяйстве.

В 1966 году школе исполнилось сто лет. Она считается одним из старейших учебных заведений района.